奔放すぎるほど奔放に生きてきたデーリーの度を越した言動に対し、世間から眉をひそめられた過去の出来事は枚挙に暇がない。

　重度のアルコール依存症に陥り、かつての妻や恋人に暴力を振るったり、試合を途中で放棄して姿をくらましたこともあった。ギャンブルによる借金は数十億円までかさみ、米ツアーから食らった処分は、出場停止猶予処分6回、出場停止実処分5回、警告処分21回、アルコール依存症治療警告処分7回、プロゴルファーらしからぬ言動に対する警告処分11回。科された罰金は、すでに10万ドル（約1200万円）以上と言われている。

　21歳で結婚したデールを皮切りに4人の妻と結婚し、そして離婚。4人目の妻はマネーロンダリングの罪で5か月間服役し、その後に離婚した。

　公私ともに波乱を起こし、その揚句に成績は下降の一途。ここまで来たら自分のプロゴルファー生命は「終わった」と思うのが普通だろう。が、それでもクラブを振り続け、思いのままに生きるところがデーリーらしさだ。

　一時期は過食による太りすぎを解消しようと胃を縛って小さくする手術を受け、別人のようにげっそり痩せた。だが、今ではすっかり元通りの巨体に戻った。シードもスポンサー契約も失って「経済的に苦しい。でも、どうしてもゴルフを続けたい。僕を助けてください」とメッセージを発信したこともあった。キャディフィ節約のため、いつも試合会場に同行していた恋人にバッグを担いでもらったら、2人は今ではすっかり名コンビ。

　言いたいことを言い、やりたことをやる。けれど、そこにはデーリーのゴルフにかける熱い想いがあり、そして彼はネバーギブアップ。それは、フツーの大人たちが、やりたくてもなかなかできない生きざまで、人々は「あんなふうに好き放題に生きられたらいいのになあ」と秘かなる願望を抱き、仮想の自分をデーリーに重ね合わせて「行け行け、ジョン！」とエールを送る。