たぐいまれなる運動神経の持ち主だったウッドランドは、幼いころからあらゆる分野のスポーツで一流の域までたどり着いた。特に才能を発揮したのはゴルフとバスケットボールで、ウォッシュバーン大学へはバスケの奨学生として進学。その後はゴルフ一本に絞り、2年時にカンザス大学へと転校、腕を磨いた。

2007年にプロ転向し、11年の「トランジションズ選手権」でツアー初優勝。13年にツアー2勝目を挙げた後はなかなか勝ち星に恵まれなかったが、18年の「ウェイスト・マネージメント・フェニックスオープン」で5季ぶりのツアー3勝目を果たした。2019年の「全米オープン」でメジャー初優勝。平均300ヤードを超える豪快なドライバーショットが最大の持ち味。